Hexamethylentetramin

Ein formaldehydabspaltendes Konservierungsmittel, historisch als Harnwegsantiseptikum eingesetzt und derzeit für bestimmte Lebensmittelanwendungen zugelassen, insbesondere für die Konservierung von Provolone-Käse nach EU-Vorschriften. Setzt im sauren Milieu Formaldehyd frei und erzeugt so das antimikrobiell wirksame Agens in situ.

Farbloses bis weißes kristallines Pulver mit schwach fischigem Amingeruch. Sehr gut wasserlöslich (ca. 850 g/L bei 20 °C). Sublimiert oberhalb von 263 °C ohne zu schmelzen.

Wir liefern Hexamethylentetramin in Lebensmittel-, Pharma- und Industriequalität von Herstellern in China, die ISO-, Halal-, Kosher- und weitere produkt- und produktionsrelevante Zertifizierungen besitzen.

Gängige Marktqualitäten umfassen Lebensmittelqualität (FCC-konform, beschränkt auf zugelassene Lebensmittelkategorien), Pharmaqualität gemäß BP/USP/EP für die Anwendung als Harnwegsantiseptikum sowie Industriequalität als Härter für Phenol-Formaldehyd-Harze und als Vorstufe für Sprengstoffe.

Lieferungen als Großmenge oder mit reduzierter MOQ. Chargenbezogenes COA mit Angaben zu Gehalt, Ammoniumsalzen, Schwermetallen und Mikrobiologie.

Hexamethylentetramin wurde 1859 erstmals von Aleksandr Butlerov durch Umsetzung von Formaldehyd mit Ammoniak synthetisiert. Die Verbindung wird seit dem frühen 20. Jahrhundert als Harnwegsantiseptikum genutzt und ist für diesen Zweck weiterhin in Pharmakopöen gelistet. Der Lebensmitteleinsatz ist weltweit beschränkt und wurde in den letzten Jahrzehnten schrittweise eingeengt.

Die industrielle Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Formaldehyd mit Ammoniak in wässriger Lösung, gefolgt von Eindampfen und Kristallisation. Die käfigartige Mannich-Struktur ist als Feststoff ungewöhnlich stabil, setzt jedoch unter sauren Bedingungen Formaldehyd frei – eine Eigenschaft, die sowohl die konservierende Wirkung als auch die regulatorische Zurückhaltung beim Lebensmitteleinsatz bedingt.

Reguliert als E239 in der EU mit Anwendung beschränkt auf die Oberflächenbehandlung von Provolone-Käse bei maximal 25 mg pro kg Rest-Formaldehyd, in den USA nicht mehr für Lebensmittel zugelassen, in BP, USP und EP für die medizinische Anwendung gelistet und von der JECFA nur innerhalb der begrenzten Lebensmittelanwendungen freigegeben.

Der antimikrobielle Wirkmechanismus beruht auf der kontrollierten Hydrolyse zu Formaldehyd im sauren Milieu, wobei Formaldehyd das eigentlich antimikrobiell wirksame Agens ist. Die Wirkung ist breitbandig, der praktische Anwendungsbereich wird jedoch durch das Toxikologieprofil der Formaldehydfreisetzung eingegrenzt.

Die strategische Positionierung in Lebensmittelanwendungen ist eng und konzentriert sich auf die traditionelle EU-Kategorie Provolone-Käse, in der Hexamethylentetramin seit Anfang des 20. Jahrhunderts eingesetzt wird und das historisch etablierte Konservierungsmittel bleibt. Die industrielle und pharmazeutische Nachfrage dominiert das Gesamtvolumen; der Lebensmitteleinsatz macht nur einen kleinen Anteil der weltweiten Produktion aus.

• Konservierung von Provolone-Käse: einzige zugelassene Lebensmittelanwendung in der EU, mit maximal 25 mg pro kg als Rest-Formaldehyd
• Konservierung von Kaviar: in bestimmten Märkten in begrenzten Mengen zugelassen
• Pharmazeutisches Harnwegsantiseptikum: setzt nach oraler Gabe Formaldehyd im sauren Urin frei
• Industrieller Härter für Phenol-Formaldehyd- und Harnstoff-Formaldehyd-Harze
• Vulkanisationsbeschleuniger in der Gummiindustrie
• Korrosionsinhibitor beim Beizen und Metallreinigen
• Festbrennstofftabletten für Camping und militärischen Feldgebrauch
• Sprengstoffvorstufe für RDX und HMX in Verteidigungsanwendungen
• Textil- und Lederchemie